Nel punto più elevato del luogo tra l’XI e il XII secolo nascono la rocca e castello, la prima una fortificazione di forma rettangolare con i lati minori arrotondati e, al suo fianco, si è poi sviluppato il primitivo borgo da cui è originato il “castello”, cinto anch’esso di mura e con una tessitura urbanistica più complessa.
...La rocca è il primo nucleo difensivo medievale di Castelleone realizzato intorno al XI-XII secolo sul margine di un dirupo che caratterizza il culmine della collina che sovrasta il fiume Cesano. La fortificazione ha forma rettangolare con i lati minori arrotondati ed al suo fianco si è poi sviluppato il primitivo borgo da cui è originato il “castello”, cinto anch’esso di mura e con una tessitura urbanistica più complessa. Rocca e castello si sono dovute adeguare alla conformazione morfologica del luogo ed alle linee di predominanza dell’unica strada di collegamento con l’Abbazia benedettina di San Lorenzo in Campo cui apparteneva il territorio. Proprio sotto la rocca e davanti al primitivo borgo, il 5 marzo 1266 Cantagallo di Cagli e Giovanni di Giglio, capitani degli uomini e dell’università di Castelleone, congiuntamente al parlamento dei 57 uomini del castello, designano Accorimbona di Egidio quale loro sindaco e procuratore per la sottomissione al Comune di Rocca Contrada (attuale Arcevia). In quel periodo a signoreggiare il luogo è Rinaldo di Brunforte che è presente anche nel potente comune montano, di cui diviene rettore nel 1288. Poco più di un secolo dopo, e precisamente il 26 novembre 1371, lo stesso luogo è teatro di un altro fatto importante per la storiografia suasana. L’abate Reginaldo si è presentato con in mano la bolla di Gregorio XI del 31 agosto di quello stesso 1371 per chiedere la restituzione del feudo sottratto all’Abbazia un quindicennio prima dal cardinale Egidio Albornoz e finito alla Camera Apostolica. In quel periodo, infatti, l’Abbazia aveva in corso una controversia con la moglie e la figlia di Ottaviano ultimo dei Brunforte signori di Castelleone che rivendicavano la reinvestitura sul feudo. Nel processo di riorganizzazione della Marca, il Legato in Italia aveva colto la palla al balzo e incamerato il territorio poi infeudato al fiorentino Bindaccio Ricasoli. Che ora, dopo ben tre sentenze favorevoli all’Abbazia laurentina, non può far altro che restituire la rocca, il castello e la sua curia con tutti i diritti, le giurisdizioni e le pertinenze. Il possesso diretto dell’Abbazia laurentina, però, dura solo quindici anni, perché poi il contestato abate Nallo di Civitanova nel 1386 concede il feudo di Castelleone a Niccolò Castracani di Lucca, alla moglie Onofria e alla suocera Caterina. Le due donne, tuttavia, non sono altro che la figlia e la moglie di Ottaviano ultimo dei Brunforte signori di Castelleone. E proprio contro i Castracani il nuovo abate Ugo di Montevecchio dovrà avanzare formali proteste per le concessioni fatte ai massari, agli uomini e alla Università di Castellone in occasione della fortificazione del castello. La notificazione questa volta avviene sulla piazza della rocca presso la primitiva chiesa di San Pietro. A presentarla il 22 maggio 1457 è Giovanni di Antonio di Fossombrone, pievano di Montalfoglio e vicario spirituale dell’abate. Sotto pena della scomunica i nuovi signori di Castelleone debbono così riconoscere la piena proprietà del monastero sulle case, fossi, ripe e pertinenze, delle quali debbono chiederne la rinnovazione. Con il passare del tempo le esigenze difensive si attenuano e la rocca perde pian piano la sua preminenza a vantaggio del sottostante castello che soprattutto con i Della Rovere si sviluppa. Di fronte alla rocca nasce un nuovo borgo esterno alle mura castellane e lungo la linea di predominanza determinata dalla strada di collegamento con San Lorenzo in Campo. Cui farà seguito, a partire dal Seicento, una nuova direttrice di sviluppo lungo la strada di accesso al convento dei frati Minimi di san Francesco di Paola, voluto dai fratelli Giuliano e Ippolito Della Rovere.