Vero e proprio vanto del territorio di Arcevia, l’antica Rocca Contrada, sono i nove castelli, borghi murati di impianto tre-quattrocentesco, in gran parte conservati. Si tratta di centri di origine rurale, con le case circondate e protette da possenti mura fortificate, dalle quali si possono godere splendidi panorami.
...Il nucleo storico si trova ai confini con il territorio di Serra de’Conti. Attestato dal 1289 come castellare, è solo agli inizi del ‘400 che diventa un vero e proprio castello, fortificato in modo organico da Rocca Contrada per difenderne gli abitanti dai pericoli delle guerre.
Castiglioni presenta ancora la caratteristica struttura medievale, possiede mura ben conservate e una bella porta fortificata. La chiesa parrocchiale, dedicata a Sant’Agata, conserva al suo interno la Madonna del Rosario (1589), una delle migliori opere di Ercole Ramazzani, e un crocifisso ligneo del XV secolo. Al di fuori delle mura degna di attenzione è la chiesa di Santa Maria della Piana (XIII sec.), dalla curiosa facciata rettangolare, che custodisce affreschi attribuiti ad Andrea di Bartolo da Jesi (1474).