Il baluardo del Porto fu l’ultimo della fortificazione pentagonale a essere costruito; la sua costruzione, avvenuta nel 1574, concretizzò definitivamente la volontà, espressa da Guidobaldo II Della Rovere, di estendere la città al di là del fiume. Il Duca volle fare di Senigallia la sua città ideale e scelse di lasciare ai posteri memoria di sé attraverso la costruzione di una grande opera: una cinta fortificata.
La scelta della configurazione pentagonale del recinto, annoverata come forma perfetta per la difesa, era cara alla cultura d’immagine rinascimentale per l’omologia con i cinque vertici della figura umana: il capo, due mani e due piedi. Tale forma sarà presa a modello nella creazione delle cittadelle fortificate che prolifereranno in tutte le città italiane ed europee tra Seicento e Settecento.
Per la prima volta nella sua storia urbanistica, Senigallia sceglieva di racchiudere il Misa entro il perimetro murato, creando a un nuovo rione. L’organizzazione della città, in questo lato, doveva racchiudere una serie di isolati con edifici adibiti a fondachi funzionali nel periodo della Fiera franca della Maddalena a fine Luglio.
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