L’actuel complexe du Monastère de Santa Maria Maddalena se dresse sur les restes d’un bâtiment préexistant documenté à partir de la première moitié du XIVe siècle. et abandonné au début du siècle suivant pour des conditions structurelles précaires. Les biens, qui ont ensuite été transférés à la Curie de Senigallia, sont restés cependant, tandis qu’un héritage considérable, l’héritage Piccini, était géré directement par la Fabbrica di San Pietro.
...Dans la seconde moitié du XVIe siècle, une communauté de sœurs clarisses de Pesaro se fit promotrice de la réédification du complexe religieux avec la commune de Serra De’ Conti, après avoir obtenu l’intérêt du pape Grégoire XIII. Celui-ci, avec « Breve » de 1574, a demandé à la Curie de Senigallia de démanteler les terrains du monastère de S. Maria Maddalena, en plus de la restitution de l’héritage Piccini à la municipalité de Serra De’ Conti pour la reconstruction du complexe monastique. Les travaux se terminèrent en 1586 et le monastère fut à nouveau habité par des jeunes cloîtrées qui furent instruites par trois sœurs envoyées spécialement par le monastère de clarisses de Sainte-Lucie d’Arcevia. Devenu riche et noble au fil des ans grâce aux dons des novices et aux legs des familles nobles locales, il se distingue du monastère de San Carlo Borromeo, fondé dans la deuxième décennie du XVIIe siècle et destiné à accueillir les postulantes moins aisées. Dans la seconde moitié du XVIIe siècle, les travaux de modernisation des locaux ont commencé; en 1726, le Palais Palazzi adjacent (aujourd’hui siège de la municipalité) a été acheté, bientôt inclus dans l’ensemble monastique. Un coup sévère a été porté à la vie de la communauté par les suppressions napoléoniennes de 1810, suite auxquelles certaines sœurs se sont réfugiées dans la noble maison des Honorati, tandis que d’autres sont retournées dans leur famille. Bien que le sauvetage des meubles et des accessoires ait été assuré par la location à crédit, ce fut une période de destruction, de vente et d’aliénation; seuls les nombreux objets d’usage courant furent sauvés. En 1823, les sœurs rentrèrent au monastère pour affronter, quelques décennies plus tard, un autre moment dramatique à cause des nouvelles suppressions des ordres religieux qui eurent lieu en 1861 suite à l’unification du royaume d’Italie. Ils perdirent la propriété, mais réussirent à conserver la résidence qui, bien que réduite dans les espaces, pouvait accueillir aussi onze clarisses provenant des monastères supprimés de Belvedere Ostrense et d’Ostra. En 1902, les sœurs ont acheté de la Commune la partie du bâtiment où elles résidaient, mais peu après, avec le début de la Première Guerre mondiale, ils ont été transférés à Arcevia par la volonté de l’évêque de Senigallia. À cette occasion, tout le pays s’est révolté et il y a encore mémoire d’une sassaiola révolte contre les calèches qui sont venues chercher les moniales, qui, grâce aussi à l’intervention des habitants du village, ont réussi à ne pas quitter le monastère. Avec une grande conscience historique, ils ont su conserver le patrimoine mobilier, en refusant les demandes pressantes du marché de l’antiquité. Dans le monastère de S. Maria Maddalena vécut entre la fin du XIXe siècle et le premier quart du siècle suivant une religieuse d’origine africaine, libérée de l’esclavage par un prêtre italien. Zeinab Alif, soudanaise, est arrivée en Italie à l’âge de dix ans et a été confiée aux soins des clarisses du monastère de Belvedere Ostrense, où elle a été baptisée Maria Giuseppina Benvenuti en prenant le nom de la marraine. Consacrée dans l’Ordre de S. Chiara, elle est restée à Belvedere jusqu’en 1894 quand, à cause de la suppression du couvent, elle a dû déménager à Serra de’ Conti près du Monastère de S. Maria Maddalena, où elle est devenue Vicaire, Maîtresse des novices et enfin Abbadessa. La « Moretta », comme on l’appelait, mettait au service de la communauté des clarisses sa formation non seulement spirituelle mais aussi musicale, en étendant sa réputation d’excellent organiste même en dehors des murs monastiques. Il s’éteignit le soir du 24 avril 1926, après une existence entièrement consacrée aux valeurs évangéliques. En 1987, la cause de canonisation a été ouverte.