Il baluardo della Penna, detto anche di San Sebastiano, fu il primo a essere edificato durante la realizzazione della fortificazione pentagonale realizzata dal duca Guidobaldo II Della Rovere nel 1546.
La fortificazione, già pensata da Francesco Maria I, padre di Guidobaldo II, è frutto di accurati studi attuati dai più celebri architetti militari dell’epoca. La strategia politico-religiosa vide l’esigenza di munire le città, soprattutto quelle costiere, di un nuovo apparato difensivo, pronto a contrastare le invasioni dei Turchi che minacciavano costantemente le coste adriatiche; in quest’ottica era quindi logico che il Duca iniziasse la sua fortificazione dal lato da cui provenivano i maggiori pericoli, ossia dal mare.
A causa del terremoto del 1930 furono attuati alcuni interventi che cancellarono progressivamente il carattere di borgo murato. Il piano regolatore del 1931 sancì l’abbattimento di alcuni fabbricati, adiacenti e interni alle mura, sulla cui area sarà edificata, nel 1936, la scuola Costanzo Ciano, oggi Giovanni Pascoli e la Casa del Balilla, successivamente trasformata in Gioventù Italiana del Littorio (GIL), e oggi sede di uffici comunali.
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