Église et couvent Santa Maria delle Grazie

À l’endroit où se trouvent aujourd’hui l’église et le couvent de Santa Maria delle Grazie se trouvait un édicule votif ou une petite chapelle appelée Santa Maria del Pennocchio » autour de laquelle s’étendait une vaste zone boisée. Selon une tradition née dès la fin du XVIe siècle, Giovanni della Rovere, Seigneur de Senigallia, aurait fait construire l’église et le couvent comme vœu à la Vierge pour la naissance de l’héritier mâle tant attendu, Francesco Maria, qui eut lieu à Senigallia le 25 mars 1490. La conception et la construction du complexe architectural sont confiées à l’architecte florentin Baccio Pontelli et les premiers frères y prennent demeure déjà en 1492. Par la suite, l’usine est revue et agrandie, selon le témoignage historique de Vasari, par l’architecte Girolamo Genga à la demande de Francesco Maria Della Rovere, dans une intervention sûrement commencée avant la mort du Duc en 1538. Les études les plus récentes estiment qu’au vote pour la naissance de Francesco Maria, Giovanni a décidé de construire l’église pour en faire le mausolée des Della Rovere ainsi que l’église de San Bernardino di Urbino était destinée à accueillir la dépouille des Montefeltro. Ainsi, à Santa Maria delle Grazie, trouvent-ils sépulture outre Giovanni, son beau-frère Antonello Sanseverino prince de Salerne; la fille Girolama; la mère Teodora Manerola. L’ensemble du complexe n’est définitivement achevé qu’en 1684, grâce à l’initiative de Vittoria Della Rovere granduchessa di Toscana (rappelée par les armoiries des Médicis sur la façade, au-dessus du portail), dernière descendante directe de Jean à porter le nom de l’illustre dynastie. L’intérieur de l’église est simple et essentiel. Ici étaient conservés deux chefs-d’œuvre de la Renaissance : « Madonna con Bambino e Santi » de Perugino et la « Madonna di Senigallia », de Piero della Francesca. Le premier tableau est aujourd’hui exposé à la pinacothèque diocésaine de Senigallia, le second se trouve dans la Galerie Nationale des Marches d’Urbino. D’intérêt est le précieux lave-mains d’exquise facture du XVe siècle placé dans la sacristie. Aujourd’hui, une partie du couvent abrite le Musée d’Histoire de la Mezzadria « Sergio Anselmi », riche de précieux témoignages sur la civilisation paysanne et dans les deux cloîtres du couvent sont décorées de fresques de 28 e19 lunettes avec des épisodes de la vie de saint François d’Assise, peintes en 1598 par le peintre Pietro Francesco Renulfo.